1924, 17 октября. — Родился в Эстонии на острове Хийумаа, в деревне Юхтри Кяйнаского уезда, на хуторе Пенди, в семье крестьян. Отец – Иоганнес Соостер, мать – Веэра Соостер.

1948 (1949 ?). — Окончание Государственного художественного института в г. Тарту (Эстонская ССР).

1949, 28 декабря. — Арест и осуждение по статье 58-1"а"-прим. (измена Родине) сроком на 10 лет. Арестован вместе с четырьмя студентами (В. Охакас, Э. Рооде, Х. Рооде, Х. Вийрес), мечтавшими после окончания института стажироваться в Париже или Италии. Группе предъявлено обвинение в измене Родине и в том, что у них якобы был самолет, на котором они собирались лететь в Париж. Отбывание срока в Казахстане, в Карагандинском лагере (Карлаг), отделении Долинка. Обучение русскому языку.

1954, осень. — Знакомство с заключенной Лидией Серх. Отправка ей иллюстрированных писем с признаниями во внезапно вспыхнувшей любви. Рисование тайком портретов заключенных, зоны.

1956. — Освобождение Л. Серх и её отъезд в Москву, затем в г. Александров. Переписка с ней. Расконвоирование и разрешение жить за зоной. Приезд Л. Серх в Караганду Начало совместной жизни. Вынос из зоны накопленных за годы рисунков, в основном портретов заключенных, зоны, бытовых зарисовок лагерной жизни.

1956, 24 марта. — Указ Президиума Верховного Совета СССР и освобождение Юло Соостера.

Переезд в Эстонию с Лидией Соостер. Отсутствие работы. Отказ в Союзе художников в Таллине, так как «искажает образ советского человека». Прописка Л. Соостер в Таллине, а Ю. Соостера – в Йыхве у родственников Юло.

Регистрация брака, свадьба.

1957 (?). — Реабилитация Л. Соостер. Переезд Ю. Соостера с женой в Москву.

Получение московской прописки. Поиски работы. Оформление книг «В летний зной», «Место на земле», а также книги Б.А. Дижур (матери Э. Неизвестного) «Стеклянная река».

1958. — Оформление книги Ф. Тугласа «Маленький Иллимар» совместно с Р. Минна. Ощущение необходимости свободы творчества, поиск новых форм.

1959–1962. — Участие в ряде выставок. Первые удачи, первое признание публики.

1962. — Выставка в Манеже, посвященная 30-летию МОСХа. Участие в ней группы Юло Соостера – Ю. Соболев, В. Янкилевский, Эрнст Неизвестный (абстракционистов). Скандальный разнос Н.С. Хрущевым художников-абстракционистов, в частности Ю. Соостера. Конфискация картин на 6 месяцев. Вновь отсутствие заказов.

С 1963. — Участие в выставках в Польше, Чехословакии, Италии, Испании.

1964. — Научные иллюстрации книг В.Н. Тростникова: двухтомника «Физика – близкое и далекое», «Алгебра гармонии», иллюстрация рассказов.

Внутренний протест против указаний партийного руководства издательств. Знакомство с лианозовской группой художников (Е.Л. Крапивницкий, О. Потапова, Оскар Рабин). Стремление работать во имя нового искусства. Дружба с Ильей Кабаковым, Михаилом Гробманом.

1960-е гг., середина. — Безуспешная попытка вступить в Союз художников СССР. Юло Соостер – незаурядное явление в развитии графики 1960-х годов. Получение разрешения на строительство мастерской на чердаке жилого дома на улице Кирова (как исключение из правила).

1968, февраль. — Выход в свет статьи В. Пивоварова о творчестве Ю. Соостера в журнале «Детская литература». Участие в создании мультфильма «Стеклянная гармоника» о борьбе света и тьмы (сценарий Г. Шпаликова, композитор А. Шнитке, режиссер А. Хржановский). После премьеры в связи с событиями в Чехословакии фильм был положен на полку на 20 лет.

1969. — Художник-постановщик мультфильма «Осторожно, волки!» (режиссер Е. Гамбург). Иллюстрирование книги Ю. Смуула «Ледовая книга». Растущая популярность, рост заказов. Работа над иллюстрациями к любимой книге детства – «Весна» Оскара Лутса.

1970, 25 октября. — Смерть Юло Соостера в мастерской (инсульт, коронарная недостаточность). Некролог в журнале «Декоративное искусство». Передача картин Ю. Соостера в музей г. Тарту.

1971, 10 апреля. — Открытие выставки картин Ю. Соостера в музее г. Тарту.

1972. — По предложению Союза художников Эстонии захоронение праха Юло Соостера в Таллине на Лесном кладбище, на Метсакальмисту, где похоронены все известные люди Эстонии.

Выход в свет последней проиллюстрированной Ю. Соостером книги – «Весна» Оскара Лутса, отмеченной первой премией на всесоюзном конкурсе 1972 года.

1970-е гг. — Создание режиссером А. Хржановским фильма «Пейзаж с можжевельником» в память о Ю. Соостере.

1979. — Мемориальная, самая полная выставка Ю. Соостера, одного из самых интересных художников 1960–70-х годов советского андеграунда, на Грузинской улице, продолжавшаяся в течение месяца.

1985, 29 марта. — Открытие выставки Ю. Соостера в Тартуском художественном музее.

1985, 6 марта. — Открытие выставки Ю. Соостера в Государственном художественном музее в Кадриорге.

1990. — Выставка «Творчество в лагерях и ссылках – ГУЛАГ – Арт», организованная обществом «Мемориал» и Московской организацией Союза художников (МОСХ), на которой Ю. Соостер представлен пятью лагерными рисунками.

1990-е гг., начало. — Выставка работ Ю Соостера и И. Кабакова в Бельгии (г. Коп Трик) «Иллюстрация как средство выживания».

1996. — Выход в свет монографии И. Кабакова «О картинах Юло Соостера. – Субъективные заметки».

1996, 20 декабря – 1997, 19 января. — Выставка в Таллинском доме искусств с выпуском каталога.

2000. — Выход в свет воспоминаний Л. Соостер «Мой Соостер».