1898, 16 ноября. — Родился в станице Каменская области Войска Донского (ныне Ростовская область) в богатой казачьей семье.

1900-е гг. — Окончание четырехклассного Донецкого окружного училища.

1910-е гг. — Учеба в реальном училище, затем в Каменской учительской семинарии.

1918–1920. — Красногвардеец, участник Гражданской войны. Вступление в РКП(б).

1920–1925. — Член редколлегии газеты «Красный казак», затем ответственный секретарь газеты «Всероссийская кочегарка». Организатор издания литературно-художественного журнала «Забой» совместно с М.Л. Слонимским и Е.Л. Шварцем.

1925. — Назначение в газету «Ленинградская правда». Сотрудник редакции журнала «Новый Робинзон», преобразованной позже в Детгосиздат, возглавлявшийся С.Я. Маршаком.

1926–1928. — Организация радиовещания для детей. Сотрудничество в ленинградских и московских журналах. Редактор детского журнала «Ёж», постоянными авторами которого были К. Чуковский, Б. Житков, В. Бианки, М. Пришвин, Е. Шварц, Д. Хармс, А. Введенский, Н. Заболоцкий и другие.

1930-е гг., начало. — Организация второго детского журнала «Чиж».

1934. — Член ленинградской писательской организации, делегат 1-го съезда Советских писателей.

1934–1937. — Создание инсценировок для детского театра, сценариев детских фильмов.

1937, 20 июля. — Арест. Обыск. Изъятие всех рукописей. Разгром всей редакции детской литературы, связанный с намерением НКВД создать «дело Маршака». Предъявление обвинения – «участие в контрреволюционном троцкистском подполье вместе с С.Я. Маршаком. Пыточное следствие. Подписание «признания» только 10 сентября 1937 г.

1937, 19 ноября. — Постановлением Комиссии НКВД и Прокурора СССР определена высшая мера наказания – расстрел.

1937, 24 ноября. — Н.М. Олейников расстрелян в Ленинграде.

1937, конец. — Получение женой, Л.А. Олейниковой, предписания о высылке. Изъятие паспорта. Место ссылки – Башкирия, 300 км от железной дороги. Изменение места ссылки на г. Стерлитамак. Выезд в ссылку с больным полуторагодовалым сыном. Постоянные запросы из Стерлитамака в УНКВД Ленинградской области о судьбе мужа.

1957, сентябрь. — Определением Военного Трибунала Воронежского военного округа постановление Комиссии НКВД и Прокурора СССР от 19 ноября 1937 г. отменено, производством прекращено за отсутствием состава преступления. Получение свидетельства (ложного) о смерти Н.М. Олейникова, якобы последовавшей 5 мая 1942 г. от возвратного тифа.

1957 (?). — Освобождение Л.А. Олейниковой из ссылки; переезд на жительство в Одессу.

1996, январь. — Сообщение ГУВД Санкт-Петербурга и Ленинградской области о том, что Олейникова Л.А. решением УООП Леноблгорисполкома от 01 апреля 1964 г. была реабилитирована.