1892. – Родился в г. Баку в семье казака. Отец – Дмитрий Яковлевич Плешаков, охранник нефтяных промыслов.

1900. – Отъезд отца в Харбин на строительство и охрану КВЖД.

1902. – Переезд семьи из Баку в Харбин.

1904. – Окончание В. начальной школы, работа в железнодорожных мастерских.

1906. – Отбор В. военным командованием для обучения на переводчика с японского языка в Токийской духовной семинарии.

1912. – Окончание семинарии первым учеником, служба переводчиком штаба Заамурского округа пограничной стражи.

1914. – Окончание школы прапорщиков, отправка на фронт.

1918. – Поступление на службу к Колчаку в качестве офицера-восточника разведывательного отдела.

1919. – Переход на службу переводчиком к японцам.

1920-е. – Убытие из Владивостока в Хакодатэ (Япония) в качестве переводчика местного отделения Центросоюза. Одновременно работа для Разведупра Красной армии. Неудавшаяся попытка нелегального вывоза в СССР атамана Семенова.

1928. – Вынужденный выезд из Хакодатэ во Владивосток, затем переезд в Харбин.

1935. – Продажа КВЖД японцам, возвращение в СССР, работа в Москве в шифровальном отделе ГУГБ НКВД СССР.

1937, 8 сентября. – Арест, Бутырская тюрьма.

1937, 10 октября. – Осуждение к расстрелу Комиссией НКВД и Прокуратурой СССР по обвинению в принадлежности к шпионско-террористической и контрреволюционной троцкистской организации.

1937, 14 октября. – Владимир Дмитриевич Плешаков расстрелян на Бутовском полигоне под Москвой.