1893. – Родился в семье Тульского губернатора Михаила Михайловича Осоргина. Мать – Осоргина Елизавета Николаевна, урожденная Трубецкая.

1900-е гг. – Учеба в Пажеском корпусе, служба офицером в лейб-гвардии Конно-гренадерском полку.

1914–1917. – Участие в Первой Мировой войне, за боевые заслуги награжден орденом Георгия.

1918. – Участник неудавшейся попытки освобождения царской семьи из ссылки на Урале. Арестован и приговорен к расстрелу, но чудом остался в живых.

1920, начало. – Маклер у нэпманов.

1921, сентябрь. – Арест, заключение в тюрьму.

1923, январь. – Освобождение из тюрьмы.

1923, август. – Женитьба. Жена – Александра (Лина) Михайловна Голицына 1900гр. Рождение дочери Марины и сына Михаила. Проживание с семьей в имении Поленово.

1925, 6 февраля. – Арест.

1925, 16 октября. – Осуждение во внесудебном порядке за «монархические» убеждения к расстрелу, замененного на 10 лет концлагеря. Срок отбывал в бутырской тюрьме.

1928. апрель. – За столкновение с начальником тюрьмы отправлен в Соловецкий лагерь особого назначения. Работа делопроизводителем санчасти.

1928, август. – Свидание с женой в Соловках.

1928. октябрь. – Допрос как свидетеля по делу о побеге трех заключенных.

1929, июнь. – Раскрытие в Соловках дела о готовящемся захвате морскими офицерами-заключенными судна для побега на нем в Финляндию.

1929, начало октября. – В дополнение к четырем руководителям заговора обвинены и арестованы еще более 70 бывших офицеров «за недонесение» о заговоре. В число этих офицеров входил и Г.М. Осоргин. Все арестованные приговорены к расстрелу.

1929, середина октября. – Приезд на Соловки жены Г.М. на второе свидание, разрешенное еще летом Москвой.

1929, вторая половина октября. – Г.М. провожает жену на пароход, для чего администрация Соловков выпустила его под слово офицера из камеры смертников. После отплытия парохода Г.М. возвращается обратно в камеру смертников.

1929, ночь с 28 на 29 октября. – Казнь «участников тайного заговора».

1930. – А.М. Осоргина получает разрешение на выезд вместе с детьми за границу.

1980-е гг. – Публикация воспоминаний Олега Васильевича Волкова, также бывшего  в заключении на Соловках.