1902, 21 января. — Родился в г. Арзамасе. Отец – Оболенский Леонид Леонидович (1873-1930), юрист, замнарком финансов, посол в Польше, директор Эрмитажа.

1911. — Поступление в гимназию в Нижнем Новгороде.

1915. — Переезд семьи в Пермь.

1917–1919. — Корреспондент красноармейской газеты 3-й армии Восточного фронта.

1919, август. — Знакомство с приехавшим на фронтовые съёмки кинорежиссёром Львом Кулешовым и оператором Эдуардом Тиссэ. Отправка в Москву.

1920. — Актерский дебют в фильме Л. Кулешова «На красном фронте». Поступление на учебу в Первую Госкиношколу (ныне ВГИК) в мастерскую Л. Кулешова.

По окончании – актер театра «Кривой Джимми» (ныне Московский театр сатиры), Театра Красной Армии. Танцовщик на эстраде.

1925–1927. — Преподаватель актёрского мастерства и сценического движения в киноактёрской студии имени Б. Чайковского.

 Режиссёр киностудии «Межрабпомфильм» (позднее киностудия им. Горького), ассистент Л. Кулешова и С. Эйзенштейна. Постановка фильмов «Кирпичики», «Эх, яблочко», «Альбидум», «Торговцы славой» и др.

1929–1930. — Изучение звукозаписывающей аппаратуры в Берлине.

1933. — Участие в создании фильмов «Окраина», «Великий утешитель».

1934. — Участие в создании фильмов «Марионетки», «Путевка в жизнь».

1936. — Отъезд в Ашхабад из-за опасения ареста. Работа художественным руководителем, режиссёром и звукооформителем оперной студии Дома народного творчества, преподавателем сценического движения в театре, звукооформителем на Ашхабадской киностудии.

1938. — Арест. Возвращение в Москву.

1939–1940. —Художник-декоратор на киностудии «Союздетфильм».

Доцент ВГИКа.

1941, октябрь. — Уход на фронт. Плен под Брянском. Концлагерь в Баварии.

1943. — Согласие на зачисление в обслуживающий технический персонал, состоящий из военнопленных. Получение более свободного режима передвижения и денежного довольствия. Побег из плена. Получение приюта в монастыре под Бендерами до освобождения Молдавии.

1945, октябрь. — Арест. Вынесение приговора к 10 годам ИТЛ. Разрыв с женой, Клавдией Судейкиной.

Работа на строительстве Северо-Печорской железной дороги, в ведомственном театре НКВД в Печоре. Получение писем от С. Эйзенштейна

1947, июль. — Знакомство с Владимиром Пентюховым.

Поселение в Минусинске. Режиссер в минусинском драмтеатре.

1952. — Получение амнистии.

1956. — Запрет на проживание в Москве и других крупных городах. Звукорежиссер и второй режиссер на Свердловской киностудии.

Участие в создании фильмов «Во власти золота» и «Одна строка». Актер в фильме «Очередной рейс». Постановка научно-популярных фильмов «Люди пытливой мысли», «Пленник железного кристалла».

1962. — Репортер и оператор Челябинской студии телевидения.

1972. — Переезд в Миасс. Режиссёр-методист клуба кинолюбителей Дворца культуры «Прометей».

Возвращение на актерскую работу в кино.

1991, 19 ноября. — Скончался Оболенский Леонид Леонидович в Миассе. Присвоение звания народного артиста РСФСР.

1999. — Открытие мемориальной квартиры в Челябинске.

2005. — Реабилитация.